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AFIR 방법은 양자 화학 계산만을 사용하여 52원자 천연 생성물인 엔디안드르산 C 메틸 에스테르의 반응을 출발 물질로 역추적합니다. 신용: Tsuyoshi Mita 외. 미국화학학회지. 2022년 11월 30일
자동화된 반응 경로 검색 방법은 표적 생성물 분자의 구조만을 사용하여 순환식 반응의 정확한 입체화학을 예측할 수 있습니다.
WPI-ICReDD(화학 반응 설계 및 발견 연구소)는 표적 생성물 분자의 구조만을 사용하여 높은 입체 선택성을 갖는 순환계 반응을 예측하는 데 AFIR(Synthetic Drive Induced Response) 방법으로 알려진 계산 방법의 광범위한 적용을 성공적으로 시연했습니다. .
분자의 입체 화학, 즉 구성 원자의 3D 배열에 대한 정확한 예측은 자동화된 반응 경로 검색 방법으로는 전례가 없는 일입니다. 이 연구는 AFIR 방법이 특정 입체 화학과 함께 새로운 반응을 발견할 수 있는 잠재력을 가지고 있다는 개념 증명 역할을 합니다.
이 연구에서 AFIR은 생성물 분자에서 출발 물질로 가는 역합성 또는 역반응을 계산하는 데 사용됩니다. 이전에는 AFIR이 작고 간단한 반응을 예측하는 데 사용되었지만 정확한 입체화학 예측은 도달할 수 없었기 때문에 기술의 적용 가능성이 제한되었습니다. 이 연구에서 연구자들은 비타민 D의 합성을 포함하여 생물학적 과정에서 일반적으로 발견되는 페리시클릭 반응이라고 하는 주요 화학 반응에 AFIR 방법을 사용하여 이러한 장애물을 극복했습니다.
홋카이도 대학 WPI-ICReDD 연구팀의 구성원. 윗줄 왼쪽부터 하라부치 유우, 칸나 와타루, 타카노 히데아키, 하야시 히로키 맨 아래 줄 왼쪽에서 오른쪽으로: 마에다 사토시, 미타 츠요시. 크레딧: ICReDD
페리사이클릭 반응의 주요 특성은 반응이 정방향 또는 역방향으로 발생하는지 여부에 관계없이 동일한 입체화학적 관계를 갖는다는 것입니다. 이를 통해 팀은 역반응에 대해 계산된 입체화학을 사용하여 정방향 반응에 대한 입체화학을 정확하게 예측할 수 있었습니다. 특히, AFIR은 일반적으로 고리형 반응의 거동을 지배하는 Woodward-Hoffman 규칙을 위반하는 반응에 대한 입체화학을 정확하게 예측할 수 있었습니다.
이러한 표준 규칙에 대한 예외를 예측하는 이 기술의 기능은 이 자동화된 방법을 사용하여 간과될 수 있는 직관적이지 않은 반응을 발견할 수 있는 가능성을 보여줍니다.
AFIR 방법을 사용하여 역합성 반응 경로 네트워크를 생성하기 위한 일반적인 방식. 신용: Tsuyoshi Mita 외. 미국화학학회지. 2022년 11월 30일
Pericyclic 반응은 또한 조화를 이루기 때문에 계산 작업에 유리합니다. 즉, 모든 결합 끊기와 결합이 단일 단계에서 발생합니다. 이러한 반응은 이온 중간체를 거치지 않기 때문에 용매 분자가 반응을 변경하기 어렵고 연구원이 계산에서 용매 효과를 무시할 수 있습니다. 이러한 계산은 수행하기가 더 간단하므로 보다 복잡한 분자를 처리할 수 있습니다. 이 연구에서 AFIR은 이전 연구에서 분자 크기의 2.5배가 넘는 최대 52개의 원자로 구성된 분자를 성공적으로 처리했습니다.
중요한 것은 AFIR을 사용하는 데 필요한 유일한 정보는 원하는 제품 분자의 구조이므로 연구원은 원하는 분자를 입력하고 되감기 버튼을 효과적으로 눌러 유망한 출발 물질을 찾을 수 있습니다. 더 큰 분자와 입체 특이적 프로세스를 포함하도록 AFIR의 사용을 확장하면 자동화된 반응 발견을 위한 새로운 길을 열 수 있습니다.
수석 저자 Tsuyoshi Mita도 자동화된 접근 방식을 사용하여 역사적으로 중요한 반응을 재현하는 것의 중요성에 깊은 인상을 받았습니다.
“Woodward-Hoffmann 규칙은 1960년대에 확립되었으며 60년 후에 자동화된 반응 경로 검색 방법을 사용하여 이러한 규칙을 따르는 입체화학으로 반응의 출발 물질을 예측할 수 있다는 것은 매우 심오한 일이라고 생각합니다.”라고 주 저자인 Tsuyoshi가 말했습니다. 미타. “Endiandric Acid C는 Black의 생합성 가설에 기초하여 1982년에 Nicolau에 의해 합성되었으며, 이 작업에서 우리는 양자 화학 계산을 사용하여 그들의 머릿속에 있던 것을 재현할 수 있어 매우 기쁩니다. 저는 유기합성화학자이자 AFIR 방식의 사용자로서 이번 프로젝트를 통해 AFIR 방식의 위력을 다시 한번 느꼈습니다.”
참조: Tsuyoshi Mita, Hideaki Takano, Hiroki Hayashi, Wataru Kanna, Yu Harabuchi, KN Houk 및 Satoshi Maeda의 “복잡한 합성 표적 합성을 위한 고수익 단일 단계 또는 계단식 순환 반응의 예측”, 2022년 11월 30일, 미국화학학회지.
DOI: 10.1021/jacs.2c09830
이 연구는 일본 과학 기술청, 일본 과학 진흥회, Fugaku Belief for Medical Analysis, 우에하라 기념 재단, 나이토 재단, 국립 과학 재단의 자금 지원을 받았습니다.
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